글 전체에 모호함이 흐름니다.
물론 자세한 사정을 이야기 할 수 없는 상황이기도 하겠지만
상황에 대한 표현이 아니라 님의 태도의 모호함이 좀 있는 것 같습니다.

표면적으로 나타나지 않을 뿐, 감정에 문제는 당사자에게는 쉬쉬해서 덮어지지 않는다고 생각합니다. 자신의 태도를 분명히 할 필요가 있습니다.
'어떻게 되겠지...'는 분명히 아니라는 생각을 합니다.

글의 내용으로 보아 예전의 친분이 어느 면에서 영향을 미치고 있으므로
그 부분에 대해서 명확한 태도가 있어야 할 것 같다는 생각이 듭니다.

선택한다는 것은 선택으로 인해서 함께 따라오는 선택하지 않은 것들에 대한
것에 책임을 진다는 것이기도 합니다.
예전의 섬씽이 있음에도 불구하고 하기로 마음 먹었다면 현재의 어려움도
역시 감당해야 하는 것이라고 생각합니다.

아니면 그만 두어야 겠지요?

일에 있어서는 우호적으로 태도로 적극적으로 행하고
상대가 일과 감정을 구분하지 못할 경우에는
일과 개인적인 감정을 구분해서 대처해야 하지 않을까 싶습니다.

상대의 감정적인 불쾌감을 인정하고 그렇다고 해서
일에 대한 태도나 행동에 연관짓는 것은 선을 그을 필요가 있습니다.
이런 걸 Emotion coaching 이라고 합니다.
상대의 감정적인 불쾌감은 이해하고 공감해 주되 그것과 일과는 무관함을 밝힐 필요는 있을 것 같습니다. 꼭 감정적인 태도가 불쾌하고 부정적인 행동으로 이어지는 것은 아니기때문입니다. 개인적인 감정과 불편한 심사에 대해서는 은유적인 표현을 사용해서 상대를 안심시켜줄 필요가 있다고 생각합니다.
예를 들어서 다른 사람들의 이야기를 하듯이 자신과 사장과의 관계 그리고
문제를 만들고 있는 사람의 관계를 표현한다던가....
감정적인 문제는 자신의 태도를 분명하게 하는 것이지 상대를 설득하거나
동조받으려고 해서는 안됩니다. 그것은 그 당사자가 수용할 때 해결됩니다.
그러니 자신의 태도를 분명히 하시고 상대의 태도는 무시하는 것이
좋습니다.


일에 있어서는 필요하다면 자존심이나 수모를 참으셔야 합니다.
그냥 까다로운 상사를 만나서 불편하다고 생각하시고
협조가 안되면 될 때까지 질문하고 또 질문하고 검토를 요청하고
계속하는 것이 좋을 것 같습니다.질문이나 협조요청은 상대를 인정하고
높이 평가한다는 것을 의미하기도 합니다.
상대를 높이 올리는 것은 상대가 저질스럽게 행동하지 못하게 하는 한 방법입니다

상대가 고의적이거나 악의적인 행동을 한다면
지혜롭게 일의 관점에서만 전투적인 필요가 있다고 생각합니다.
그리고 행동이 끝나면 다시 우호적으로 하셔야 한다고 생각합니다.
이런 전투에서는 상대에게 따지면 감정으로 옮겨가게 되기 때문에
우회적인 항의가 필요할 것 같습니다..
실력으로 붙자는 것은 힘으로 해결해보겠다는 가장 손쉬운 방법을 택한 것이며
현명하지 못한 게으른 방법이고 손실이 많은 전투라고 생각합니다.

왜냐면 하나의 상황은 극복할 수 있지만 관계는 계속되기 때문에 계속 전투를 해야 하는데, 장기적으로 다른 화근의 불씨를 안고 가는 것이니 불리합니다
결국 일을 하는데 입지가 좁아지게 되므로 일의 성과에 부정적인 영향을 주게 될 거라고 생각합니다.

그러니 우회적인 방법을 사용하고 제 삼자가 그것이 앙심을 품은 보복적인 차원의 것인지를 알수 있게 될 때까지 노력 해야합니다. 물론 그 삼자는 사장님 이겠지요...

어려운 시기인데... 그쯤은 각오를 하셔야 되지 않을까 싶군요...
불편한 관계임에도 불구하고 일을 하시려는 과감한 결단이나
필요성으로 보아 님께서는 상황을 극복하실 능력은 있다고 생각됩니다.

다만 관두는 것은 언제든지 할 수 있습니다.
문제는 관두면 자신의 경력과 이미지에만 손상이 갑니다.
프리로 일하신다면 더욱 그렇지 않을까 싶습니다.
그러니 상황의 극복에 초점을 맞추시는 것이 좋겠습니다.

세상에 마음 먹어서 안되는 일 있습니까?
어려움을 극복하시려는 님의 의지에 지혜와 끈기를 기원합니다.

백산님 감사합니다.
제가 생각해야할 부분을 명확하게 지적해 주셔서
한결 마음 정리를 하는데 많은 도움이 되고 있습니다.

결국 제 마음을 잡는것과.
태도를 분명히 하는것.
두가지만 생각하고 어떻게든 극복해 봐야 겠습니다.